1860 - Anton Pavloviç Çehov, Rusya'nın güneyinde, Azov denizi kıyılarındaki Taganrog'da, bakkal bir babanın oğlu olarak dünyaya gelir. Aleksandr ve Nikolay adında iki ağabeyi vardır, sonradan İvan ve Mikhail adında iki erkek kardeşi ve Maria adında bir kız kardeşi olacaktır.
1876 - Babası iflas eder. Aile Taganrog'dan ayrılıp Moskova'ya yerleşmek zorunda kalır. Yalnızca Anton ve kardeşi İvan Taganrog'da kalır ve liseye devam ederler.
1877 - Paskalya tatilinde Anton Çehov ilk Moskova yolculuğunu yapar ve kardeşi Aleksandr için ilk kısa metinlerini kaleme alır.
1879 - Anton liseyi bitirir ve Moskova'ya yerleşir.
1880 - "Kızböceği" adlı ilk öyküsü Mart ayında, başkentteki bir mizah dergisinde yayımlanır.
1881-1887 - "Karma metinler" adını verdiği yazılarını, pek tanınmayan dergilerde, sonra da Journal de Petersbourg gazetesinde, çeşitli takma adlarla yayımlar.
1884 - Moskova Üniversitesi'nde tıp öğrenimini tamamlar. Önce Vozkresensk, sonra da Moskova yakınlarındaki Zvenigtorod hastanelerinde görev alır. Edebiyat çevreleriyle, özellikle Guiliarovski ve Korolenko'yla temasa geçer. Bir gün, Korolenko'yla sohbet ederken, masada duran küllüğü alır ve "Yarın size bu küllükle ilgili bir metin getireceğim," der.
1885-1887 - Çehov ailesi yaz aylarını Vozkresenk yakınlarındaki Babkino köyünde geçirir.
1886 - Sağ kesimin büyük gazetesi Temps Nouveau'nun yayıncısı Aleksis Souverin'le çalışmaya başlar. "Maria'nın Ruhu İçin Ayin"in yayımlanışının ardından Grigoroviç'ten övgüler alır.
1887 - İlk büyük tiyatro oyunu İvanov, Moskova'daki Korch tiyatrosunda sahnelenir.
1888 - Uzun şiirsel metni "Step"i kaleme alır.
1889 - Kardeşi Nikolay ölür. Rusya'nın güneyine, Yalta ve Odesa'ya yolculuk eder. Vanya Dayı'nın ilk versiyonu sahnelenir. Drama Yazarları Derneği'ne kabul edilir.
1890 - 21 Nisan'da Sibirya yolculuğuna çıkar. Temmuz ayında Sakhaline Adası'na ulaşır, adayı ve buradaki hapishaneyi denetler. Temps nouveau gazetesine gezi yazıları gönderir.
1891 - Yurtdışına çıkar. Viyana, Venedik, Floransa, Roma, Napoli ve Paris'e gider. Dönüşünde, Rusya'da kıtlıkla mücadele eden bölgelerde çalışır.
1892 - Ünlü öyküsü "6. Koğuş", Pensée Russe dergisinde yayımlanır. Kolera salgını olan bölgelerde doktor olarak etkin bir rol oynar. Souvorin'in Temps Nouveau gazetesinde yazılar yayımlamaktan vazgeçer. Merkez Rusya'da, Serpukhov yakınlarında satın aldığı malikâneye taşınır. Buraya Melikhovo adını verir. Çehov'un yaşamında yeni bir dönem başlar.
1893 - Dostları Melikhovo'ya ziyaretine gelirler. Özellikle de aktris Lydia Yavorskaya ve yakınları malikâneye sürekli gidip gelenler arasındadır. "Tanınmayan Bir Adamın Öyküsü"nü kaleme alır ve Temps Nouveau gazetesinde öykü şiddetle eleştirilir.
1894 - Yılın bir kısmını yurtdışında geçirir. Venedik, Milano, Cenova, Paris ve Berlin'e gider. Vereme yakalanır, tedavi olmak için Kırım'a geçer.
1895 - Martı adlı ünlü oyununun ilk versiyonunu yazar. Yasnaya Poliana'ya gider ve orada Tolstoy'la tanışır. Sakhalin Adası'nı yayımlar.
1896 - Bir okul yaptırır. Martı'nın Saint Peterbourg'daki gösterimi büyük bir başarısızlıkla sonuçlanır.
1897 - 21 Mart'ta hastalığı ağırlaşır. Bir kliniğe yatar, Tolstoy ziyaretine gelir. "Köylüler" adlı uzun öyküsü yayımlanır. Eylül ayında yeniden yurtdışına çıkar, Paris'e ve Nice'e giderek Dreyfus olayını takip eder.
1898 - Stanislavski'yle birlikte Sanat Tiyatrosu'nu kuran Nemiroviç-Dantçenko Martı'yı sahnelemek için Çehov'dan izin ister. Aktris Olga Knipper'le tanışır. Bu arada babası ölür. Yalta yakınlarında bir ev yaptırır. Martı oyunu büyük bir başarı elde eder.
1899 - Yapıtlarının tüm yayın haklarını yayıncı A.F. Marks'a verir. Gorki, Kuprin ve Bunin'le tanışır. Vanya Dayı'nın ilk gösterimi yapılır.
